The Apprentice - The Trump Story raconte l'histoire et l'ascension du jeune Donald Trump, qui construit son empire immobilier controversé dans le New York des années 70 et 80, accompagné par le pouvoir, l'ambition, la corruption et la fraude. Toujours à ses côtés: l'influent avocat de droite Roy Cohn. Agissant comme un maître, il initie le fils de millionnaire aux coulisses de la politique sans scrupules et à l'avidité sans limite des affaires immobilières new-yorkaises. Cohn devient le principal mentor de Trump: un pacte diabolique et un début d'une ampleur véritablement historique.